Madonnas allererste Greatest-Hits-Tour wird "eine Dokumentation ihrer langen Karriere" sein, die mehr als 40 Lieder umfasst. In einem Interview erzählte Stuart Price, dass die Show auf Archivmaterial und Studioaufnahmen aus vier Jahrzehnten zurückgreift, um die Geschichte des Stars zu erzählen. "Ein größter Hit muss kein Song sein", sagte er. "Es kann eine Garderobe sein, es kann ein Video oder eine Aussage sein." Er fügte hinzu, dass Madonna nach einer gesundheitlichen Krise im Sommer wieder zu voller Stärke zurückgekehrt sei.