Mit Hilfe des berüchtigten Anwalts ihres Bruders Roy Cohn wurde Barry 1983 von Präsident Ronald Reagan zur Bundesbezirksrichterin ernannt. In "Zu viel und nie genug: Wie meine Familie den gefährlichsten Mann der Welt erschuf", einer 2020 von ihrer Nichte Mary verfassten Abhandlung, sagte Barry, es sei "der einzige Gefallen, um den ich jemals in meinem ganzen Leben gebeten habe". Es sei jedoch ein Gefallen gewesen, von dem sie behauptete, dass Trump sie niemals vergessen ließ. "Wo wärst du ohne mich?" zitierte sie ihn. Im Jahr 1999 wurde Barry von Präsident Bill Clinton zum US-Berufungsgericht für den dritten Bezirk ernannt, der Teile von New Jersey, Delaware und Pennsylvania umfasst.
Bis 2019 hatte eine Untersuchung der New York Times zu den Steuerangelegenheiten der Familie Trump zu einer gerichtlichen Untersuchung wegen Fehlverhaltens gegen Barry geführt. Im Februar dieses Jahres ging sie in den Ruhestand und die Untersuchung wurde ohne Ergebnis abgeschlossen. Barry heiratete zweimal – zuerst mit David Desmond, mit dem sie einen Sohn hatte, der ebenfalls David hieß; und dann an John Joseph Barry, der im Jahr 2000 starb. Sie war eine enge Vertraute ihres jüngeren Bruders, der – als er 2015 zum ersten Mal für das Präsidentenamt kandidierte – sagte, sie wäre eine "phänomenale" Wahl, wenn sie jemals für den Obersten Gerichtshof der USA in Betracht gezogen würde.
Doch 2016 gab er in einem Radiointerview zu, dass beide "etwas unterschiedliche Ansichten" hätten. Als Republikanerin wie Trump mied Barry das Rampenlicht und sprach nie öffentlich über ihn. Doch ihre Beziehung soll nach der Veröffentlichung von Mary Trumps Buch, das teilweise auf Gesprächen zwischen Barry und ihrer Nichte beruhte, eine Wendung genommen haben. Als sie das Buch bewarb, veröffentlichte Trump, eine ausgesprochene Kritikerin ihres Onkels, Audioausschnitte dieser Gespräche, die sie heimlich aufgezeichnet hatte. "Er möchte nur an seine Basis appellieren", hört man Barry in einer von der Washington Post geteilten Aufnahme sagen. "Er hat keine Prinzipien. Keine."
Trump, der Spitzenkandidat für die Präsidentschaftskandidatur der Republikaner ist, verlor 1981 bzw. 2020 seine Brüder Fred und Robert. Im vergangenen Jahr verlor er auch seine erste Frau, Ivana Trump. Seine einzige überlebende Schwester, Elizabeth Trump Grau, 81, ist eine ehemalige Bankerin.
