Laut Mafia-Informanten und Staatsanwälten hält er den Schlüssel zu einigen der abscheulichsten Verbrechen der sizilianischen Mafia, einschließlich der Bombenanschläge, bei denen die legendären Anti-Mafia-Richter Giovanni Falcone und Paolo Borsellino getötet wurden. 2002 wurde er für schuldig befunden und in Abwesenheit zu lebenslanger Haft verurteilt, weil er Dutzende von Menschen persönlich getötet oder den Mord angeordnet hatte. Der Mafioso, der einst berüchtigt behauptete: "Ich habe ganz alleine einen Friedhof gefüllt", hat offenbar seinen luxuriösen Lebensstil beibehalten, dank mehrerer Vertrauten, zu denen laut Staatsanwaltschaft Politiker und Geschäftsleute gehören. Er war dafür bekannt, teure Anzüge, eine Rolex und eine Ray-Ban-Sonnenbrille zu tragen.
Ermittler behaupten seit langem, er werde von mächtigen Freimaurern in der sizilianischen Provinz Trapani abgeschirmt. Die Suche nach Denaro wurde durch das nahezu vollständige Fehlen neuerer Fotos erschwert. Mit nur wenigen Fotos, die Ende der 1980er und Anfang der 1990er Jahre aufgenommen wurden, rekonstruierten die italienischen Behörden sein Aussehen digital, indem sie die neueste Computertechnologie und Informationen von Mafia-Überläufern verwendeten. Einige Informanten enthüllten, dass sich der Chef einer plastischen Gesichtsoperation unterzogen hatte, um seine Identität zu verbergen, während andere angaben, ihm seien Fingerabdrücke entfernt worden.
Im Laufe der Jahre wurden Dutzende von Menschen wegen Verwechslungen an seiner Stelle festgenommen. Im Jahr 2019 überfiel die Militärpolizei Carabinieri ein sizilianisches Krankenhaus, um einen Mann aus Castelvetrano zu verhaften, der sich in der neurologischen Abteilung erholte. Im September 2021 wurde ein 54-jähriger Brite aus Liverpool beim Abendessen in einem Restaurant in Den Haag in den Niederlanden von schwer bewaffneten Polizisten gefesselt, die ihm eine Kapuze über den Kopf zogen und ihn vor Dutzenden verängstigter Kunden hinauszerrten. Die Festnahme erfolgte, nachdem Italien angeblich die niederländischen Behörden um die Vollstreckung eines internationalen Haftbefehls gebeten hatte, weil es glaubte, der Mann sei Denaro. Einige Tage später wurde er freigelassen.
Laut Mafia-Informanten war Denaro trotz seines mächtigen Schutznetzwerks in den letzten Jahren zunehmend isoliert worden. Jahr für Jahr beschlagnahmten Ermittler der italienischen Polizei unerbittlich seine Geschäfte und verhafteten über 100 seiner Verbündeten, darunter Cousins, Neffen und seine Schwester. Nach und nach schlossen italienische Staatsanwälte den Ring um Denaro und unterbrachen jeglichen Kontakt zu seiner Familie und seinen Unterstützern, die ihn im Versteck beschützten.
Im August 2021 veröffentlichte der italienische öffentlich-rechtliche Fernsehsender Rai eine Aufzeichnung aus dem März 1993, in der die Stimme von Denaro zum ersten Mal während eines Prozesses identifiziert wurde, in dem er zur Aussage aufgefordert wurde, bevor er untertauchte. Am 30. September dieses Jahres veröffentlichte die italienische Polizei ein Video aus dem Jahr 2009, auf dem sein Gesicht aus der Ferne zu sehen ist. In dem Clip, der von einer Überwachungskamera auf einer Schotterstraße in der Provinz Agrigento auf Sizilien aufgenommen wurde, sind zwei Männer in einem Geländewagen zu sehen. Laut Ermittlern war der glatzköpfige Passagier mit Brille Denaro.
Aber jedes Mal, wenn die Ermittler ihrem Ziel näher zu kommen schienen, verschwand Denaro erneut. Wie ein Geist würde er überall auf der Welt verschwinden und wieder auftauchen. Ehemalige Komplizen behaupteten, ihn in Spanien, England, Deutschland und sogar in Südamerika gesehen zu haben. Andere sagten, er habe seine Hochburg in Castelvetrano in der Provinz Trapani nie verlassen, wo der Name Matteo Messina Denaro weiterhin Angst säte.
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