Syriza war bereits seit 2019 in der Opposition und hatte gehofft, wieder an die Macht zu gelangen. Stattdessen wurde sie entschieden abgelehnt und sank bei der letzten Wahl auf 17,8 %, verglichen mit 40,6 % für die Neue Demokratie, ein Ergebnis, das den langjährigen Führer Alexis Tsipras dazu veranlasste, seinen Rücktritt anzukündigen. Die Spaltung, die nach Wochen vernichtender Kritik am Vorsitzenden innerhalb der Partei kam, wurde unvermeidlich, als Kasselakis darauf bestand, dass er drei prominente Mitglieder der Umbrella-Fraktion, allesamt ehemalige Minister, ausschließen wollte.
Als klar wurde, dass er sich bei den Parteiorganen möglicherweise nicht durchsetzen würde, sagte Kasselakis, er werde die Frage einem Referendum unter den Parteimitgliedern vorlegen. Dieser Vorschlag stieß selbst bei seinen Verbündeten auf Ablehnung. In einer turbulenten Sitzung des Zentralkomitees der Partei am Samstag wurde Kasselakis‘ konfrontative Rede oft von Buhrufen und "Schande!"-Rufen unterbrochen. Umbrella und Anhänger von Effie Achtsioglou, Kasselakis‘ Hauptkonkurrentin bei der Führungswahl im vergangenen September, verließen die Partei, bevor die Sitzung zu Ende war.
Kasselakis gewann die Wahl um den Vorsitz, die auf Syrizas Wahlniederlage im September folgte. Als politischer Neuling und Einwohner der USA hatte er keine Verbindung zur Partei, bevor er für die Wahl im Mai kandidierte, und kam aus dem Nichts, um den Wettbewerb zu gewinnen. Ein vierminütiges Video, in dem er seine Lebensgeschichte erzählte, machte ihn bekannt und zum Favoriten. Kasselakis‘ Stil, der auf Social-Media-Präsenz und Charisma basiert, und seine Vergangenheit als ehemaliger Angestellter und Reeder von Goldman Sachs stießen bei den Linken der alten Schule auf Unmut, die sich auch über einige seiner Positionen empörten, wie zum Beispiel die Befürwortung von Aktienoptionen für Mitarbeiter seine allgemeine ideologische Unbestimmtheit.
Sie verspotteten ihn offen wegen seiner "Post-Politik" und ein prominenter Parteivertreter verglich ihn sogar mit dem ehemaligen US-Präsidenten Donald Trump und dem Komiker Beppe Grillo, dem Gründer der populistischen Fünf-Sterne-Partei in Italien. Die Unterstützer des neuen Vorsitzenden wiederum beschuldigten ihre Rivalen, sich im Vorfeld der desaströsen Wahlen und sogar Jahre zuvor verschworen zu haben, um den ehemaligen Vorsitzenden Tsipras zu untergraben. Aktuelle Meinungsumfragen, die Syriza ein knappes Rennen um den zweiten Platz mit der sozialistischen Pasok-Partei zeigen, verschärften die Malaise innerhalb der Partei.
Obwohl die Umbrella-Anhänger ihre Zukunftspläne noch nicht klargestellt haben, wird von ihnen erwartet, dass sie eine neue linke politische Partei gründen. Sie genießen auch die Unterstützung des Großteils der Jugendabteilung von Syriza. Achtsioglou, die ihre eigene Fraktion namens 6+6 anführt, hat beschlossen, in Syriza zu bleiben, aber ihre eigenen Beziehungen zu ihrem Anführer sind vergiftet. Sie und ihre Gruppe gaben am Sonntag nach dem Abgang der Linken eine eigene Erklärung ab, in der sie Kasselakis‘ "zutiefst beleidigende und spaltende Rede" kritisierten und ihm vorwarfen, das Vokabular der "Alt-Rechten" zu verwenden. Weitere Spaltungen in der Partei sind nicht auszuschließen.